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氯乙酰理化常數(shù)

國標編號: 32119

CAS號: 75-36-5

中文名稱: 乙酰氯

英文名稱: acetyl chloride;ethanoyl chloride

別 名: 氯乙酰;氯(化)乙酰

分子式: C2H3ClO;CH3CClO

外觀與性狀: 無色發(fā)煙液體,有強烈刺激性氣味

分子量: 78.50

蒸汽壓: 12.1kPa/0℃

閃點:4℃

熔 點 -112℃

沸點:51℃

溶解性: 溶于丙酮、醚、乙酸

密 度: 相對密度(水=1)1.11;

相對密度:(空氣=1)2.70

穩(wěn)定性: 穩(wěn)定

危險標記: 7(易燃液體),20(腐蝕品)

主要用途: 用于有機化合物、染料及藥品的制造 制備 工業(yè)上乙酰氯可由乙烯酮與氯化氫反應(yīng),或由乙酸鈉、二氧化硫與氯氣反應(yīng)制得。實驗室中可由乙酸、乙酸鈉或乙酸酐與各種氯化劑反應(yīng)制得。作用 乙酰氯是重要的乙?;噭;芰Ρ纫宜狒麖姡瑥V泛用于有機合成。乙酰氯也是羧酸發(fā)生氯化反應(yīng)的催化劑,還可用于羥基或氨基的定量分析。

乙酰氯是一種重要的有機合成中間體和乙酰化試劑,?;芰Ρ纫音麖?,廣泛用于有機合成,可用于生產(chǎn)農(nóng)藥、醫(yī)藥、新型電鍍絡(luò)合劑,以及其它多種精細有機合成中間體,在醫(yī)藥上可用于制2,4-二氯-5-氟苯乙酮(環(huán)丙沙星的中間體)、布洛芬等。乙酰氯也是羧酸發(fā)生氯化反應(yīng)的催化劑。

乙酰氯的主要工業(yè)方法是冰醋酸-三氯化磷法。常壓下,過量三氯化磷緩慢加入冰醋酸中,加熱升溫,精餾得98%乙酰氯、副產(chǎn)物亞磷酸和鹽酸。其反應(yīng)機理較為復(fù)雜,副反應(yīng)較多。

主要反應(yīng):PCl3 + 3CH3COOH→H3PO3 + 3CH3COCl

主要副反應(yīng):CH3COCl + CH3COOH →(CH3CO)O2 + HCl PCl3 + CH3COOH →CH3COOPCl2 + HCl CH3COCl + H3PO3 →P(OH)2OCOCH3 + HCl 2P(OH)2OCOCH3 CH3C(PO3H2) 2OCOCH3

上述方法存在以下缺陷:

1、由于生產(chǎn)過程中,投入了過量的三氯化磷,及工藝本身反應(yīng)就復(fù)雜,使成品乙酰氯中雜質(zhì)較多。

2、成品乙酰氯中含有少量的磷雜質(zhì),長時存放易變渾濁。

3、副產(chǎn)物亞磷酸中含一定羥基亞乙基二膦酸醋酸酯,外觀也不好,影響了對副產(chǎn)亞磷酸的應(yīng)用,經(jīng)濟效益較差。

4、將98%乙酰氯提純至99%過程中,產(chǎn)生釜內(nèi)殘液,殘液不可以循環(huán)利用,產(chǎn)生了三廢。

5、原料單耗過高,與理論得率有一段距離;工業(yè)上投830kg冰醋酸、830kg三氯化磷,得到1000kg98%乙酰氯、440kg亞磷酸和少量副產(chǎn)鹽酸。1000kg 98%乙酰氯工業(yè)上大約能提純出930kg 99%乙酰氯。即投890kg冰醋酸、890kg三氯化磷可以獲得1000kg 99%乙酰氯。

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